Циклопропан газ

Наркоз циклопропаном — ProfMedik Медицинский Портал

Циклопропан — бесцветный газ с нерезким специфическим запахом и сладковатым вкусом. Удельный вес его по отношению к воздуху составляет 1,46. При обычной температуре и давлении 5 ат он легко сжимается. Применяемый для наркоза циклопропан хранится в алюминиевых оранжево-коричневых баллонах емкостью 2—3 л в жидком виде под давлением 5 ат.

Циклопропан сам по себе и в смеси с воздухом, кислородом, закисью азота и парами эфира воспламеняем и взрывоопасен. Взрывоопасны смеси воздуха при содержании циклопропана от 3 до 8,5% и смеси с кислородом при содержании от 2,5 до 50 % циклопропана.

Это неблагоприятное качество его заставляет принимать соответствующие меры предосторожности при применении электроножа. К недостаткам циклопропана относится также его способность адсорбироваться резиной и разрушать ее.

По силе наркотического действия газ этот примерно в 6 раз превосходит закись азота. Высокая наркотизирующая активность циклопропана позволяет применять его в относительно небольших концентрациях и, следовательно, в смесях с большим содержанием кислорода.

В умеренных дозах циклопропан не раздражает слизистые дыхательных путей и не усиливает секреции желез. При повышении концентрации газа до 35—42% может появиться раздражение дыхательных путей и ларингоспазм. Паралич дыхательного центра наступает при концентрации газа, равной 50%, то есть когда интервал между наркотической и токсической концентрациями довольно значителен.

Как и другие газообразные наркотики, циклопропан оказывает очень быстрое действие на организм. Время усыпления длится не более 4—5 минут, стадии возбуждения и удушья практически отсутствуют. Мышечное расслабление выражено несколько меньше, чем при эфирном наркозе.

Особенностью циклопропана является сложное влияние его на функции сердечно-сосудистой системы. Он оказывает прямое депрессирующее действие на мышцу сердца. Наибольшему воздействию со стороны циклопропана подвергается проводящая система и сердце.

Этот наркотик обладает сосудосуживающим действием, повышает артериальное давление и общее периферическое сопротивление работы сердца. Повышая раздражимость миокарда, циклопропан может вызвать желудочковую тахикардию и фибрилляцию.

Вероятность появления аритмий возрастает по мере углубления наркоза.

Техника наркоза циклопропаном

Циклопропановый наркоз проводится аппаратами отечественного производства УНА-1 и УНАП-2. Может быть проведен как по полуоткрытому, так и по закрытому (полузакрытому) способу. Но полуоткрытый способ в клинических условиях в настоящее время почти не применяется.

Выброс в воздух значительного количества циклопропана загрязняет операционную и резко повышает взрывоопасность особенно при пользовании электрическими приборами и аппаратами.

Кроме того, циклопропан — дорогостоящий и дефицитный газ, который приходится расходовать очень экономно.

По данным профессора Е. Н. Мешалкина, для достижения нужной стадии наркоза следует применять различные концентрации циклопропана: для I—7,4%, для II — 13,1% и для III стадии — от 23,3 до 34%. Период введения в наркоз занимает всего 2—3 минуты.

При исследовании в чистом виде после нескольких вдохов больной теряет сознание, а через 1—2 минуты наступает первый уровень III стадии, которая в течение 1—2 минут переходит в стадию III2. Поддержание наркоза осуществляется 18—20% циклопропана.

Хирургическая стадия наркоза характеризуется несколько учащенным и более поверхностным дыханием; артериальное давление не изменено или несколько повышено по сравнению с исходным, пульс учащается на 10—12 ударов в минуту, иногда возможна аритмия. В стадии III1—III2 происходит некоторое расслабление мускулатуры, особенно конечностей и нижнего отдела живота. Пробуждение наступает через несколько минут после прекращения подачи анестетика.

У лиц с патологией сердца, гипертонической болезнью, тириотоксикозом осложнения могут быть связаны с применением довольно больших концентраций циклопропана и почти полностью отсутствуют, когда циклопропан применяется в небольших дозах, как компонент комбинированного наркоза.

Его можно использовать для усиления наркотического действия закиси азота.

Комбинированный наркоз циклопропаном и закисью азота известен давно и получил за рубежом большое распространение. Для быстрого усыпления больному вначале дают дышать смесью циклопропана с кислородом, а затем поддерживают наркоз закисью азота с кислородом, иногда углубляя его циклопропаном.

Очень удобно проводить наркоз смесью закиси азота, циклопропана и кислорода в постоянном соотношении этих газов по методу американских ученых Шейна и Ашмона.

Таким образом, если при наркозе циклопропаном с кислородом поддерживают наркоз закисью азота и иногда минимальным количеством циклопропана, а заканчивают его всегда закисью азота, то при модификации Шейна и Ашмона больной одновременно вдыхает газонаркотическую смесь в определенных соотношениях в течение всей операции. Эта газонаркотическая смесь поддерживает ровный наркоз при обильном насыщении организма кислородом.

Достоинством данного метода является его простота. Проводить такой наркоз может сестра-анестезист. После усыпления больного на дозиметрах устанавливают определенное количество циклопропана, закиси азота.

Перед самым прекращением операции выключение газов проводится в определенной последовательности: вначале выключается циклопропан, через 2—4 минуты — кислород. Пробуждение наступает через 5—8 минут в зависимости от длительности операции.

Через 15—20 минут больной полностью приходит в сознание, восстанавливается и кашлевый рефлекс. При этом наркозе нет опасности накопления углекислоты, дыхание угнетается меньше, чем при наркозе чистым циклопропаном.

После того как больной потерял сознание, тотчас установив определенные показания дозиметров, анестезиолог следит лишь за тем, чтобы они не нарушались.

Источник: https://profmedik.ru/napravleniya/khirurgiya/obezbolivanie/narkoz-tsiklopropanom

Циклопропан — Методы и средства лечения болезней

Бесцветный легковоспламеняющийся газ, который при комнатной температуре и давлении 5 атм. переходит в жидкое состояние.

Стальные баллоны оранжевого цвета объемом 1 л и 2 л под давлением 5 атм. Надпись выполняется черным цветом.

Фармакологическое действие

Общее анестезирующее, средство для ингаляционного наркоза.

Фармакодинамика и фармакокинетика

Фармакодинамика

Циклопропан — бесцветный газ, обладающий высокой анальгетической и наркозной активностью.

Химические свойства

Циклопропан является представителем углеводородов с замкнутыми цепями. Структурная формула Циклопропана:

При замыкании углеродных атомов в кольцо значительно возрастает выраженность наркотического действия.

И доказательством этого служит большая токсичность циклопропана (а также циклогексана, циклопентана) по сравнению с метановыми углеводородами.

Циклопропан оказывает выраженный наркотический эффект (сильнее закиси азота в 7 раз). Вдыхание 10% его смеси с кислородом вызывает хирургическую стадию наркоза. Отмечается быстрый ввод в наркоз и быстрое пробуждение. Наркоз хорошо управляемый.

Оказывает также миорелаксирующий эффект. При этом не раздражает слизистые, не оказывает токсического влияния на печень, незначительно снижает диурез. Обладает выраженным ваготропным действием, поэтому для профилактики брадикардии обязательно вводится Атропин.

Во время наркоза наступает кратковременная гипергликемия, не столь выраженная как при применении эфира.

В связи с чем, может применяться при сахарном диабете, заболеваниях дыхательных путей и паренхиматозных органов.

Однако наркоз с его применением не нашёл широкого распространения ввиду угнетения дыхания, развития артериальной гипотензии.

Обладает кардиотоксическим действием — усиливает чувствительность миокарда к эпинефрину (норэпинефрину) и при их сочетанном применении вызывает выраженную тахикардию, развитие различных нарушений ритма и фибрилляцию желудочков.

Его смеси с закисью азота и кислородом могут взрываться в присутствии электрической искры. В настоящее редко используется.

Фармакокинетика

Не разрушается в организме, в неизменном виде выделяется практически полностью в течение 10 мин.

Показания к применению

• вводный и основной наркоз при акушерско-гинекологических операциях в комбинации с кислородом, другими средствами для наркоза и миорелаксантами;
• кратковременные вмешательства при «малых» операциях;
• операции в пожилом возрасте.

Противопоказания

Заболевания, сопровождающиеся нарушением предсердно-желудочковой проводимости.

Побочные действия

Часто встречаются головная боль, рвота в послеоперационном периоде, парез кишечника.

Инструкция по применению (Способ и дозировка)

Применяют только в смеси с кислородом в различных системах (закрытой и полузакрытой, реже — полуоткрытой) наркозных аппаратов, имеющих дозиметры.

Вдыхание этого средства концентрации 20-30 об.% вызывает глубокий наркоз. Для поддержания наркоза достаточно 15 об.%. Вдыхание его через наркозную маску не вызывает неприятных ощущений. Пациенты засыпают без возбуждения. Подача кислорода производится непрерывно, и еще 5 мин. после прекращения подачи наркоза.

Для уменьшения отрицательного действия этого средства для наркоза и достижения оптимального обезболивания применяется смесь: закись азота — 1 часть, циклопропан — 0,4 части, кислород — 2 части, которая подается полузакрытым способом после вводного наркоза тиопентал-натрием. Во избежание гипоксии подачу кислорода прекращают в последнюю очередь. Использование такой смеси уменьшает посленаркозные осложнения. В связи с быстрым пробуждением, еще до окончания операции вводится анальгетик.

Передозировка

Проявляется симптомами: остановка дыхания, остановка сердца.

Лечение: симптоматическая терапия, поддержание жизненных функций организма.

Взаимодействие

Противопоказано вводить Адреналин и Норадреналин.

Условия продажи

Отпускается медицинским учреждениям.

Условия хранения

В прохладных местах с отсутствием источников огня.

Срок годности

2 года со дня ввода баллона в эксплуатацию.

Аналоги

Триметилен, Фторотан, Трихлорэтилен.

Отзывы

Общие анестетики делятся на ингаляционные и неингаляционные. Растворы неингаляционных анестетиков вводятся внутривенно, их концентрацией управлять трудно, но они имеют преимущество — отсутствует стадия возбуждения при их применении.

Современный наркоз начинается с внутривенного введения неингаляционного анестетика. Далее переходят на один из ингаляционных анестетиков или их комбинацию, которая позволяет уменьшить токсические эффекты.

Ингаляционные анестетики представлены легко испаряющимися (летучими) жидкостями и газами, среди которых — Циклопропан. Подаются через наркозный аппарат и их концентрацией легко управлять. В настоящий момент Фторотан, имея хорошие наркотизирующие свойства и безопасность применения, вытеснил ранее применявшийся Циклопропан.

Кроме того, он повышает возбудимость слизистой дыхательных путей и при операциях в полости рта, на тканях ротоглотки и гортани на фоне его применения возникает ларингоспазм/бронхоспазм.

Цена, где купить

В настоящий момент Циклопропана нет в наличии в аптеках и интернет-аптеках городов России. Есть несколько компаний, занимающихся реализацией химической продукции для научных лабораторий, фармацевтики и медицины. На их сайтах можно сделать заказ, оставив свой запрос.

ОБРАТИТЕ ВНИМАНИЕ!
Информация о лекарствах на сайте является справочно-обобщающей, собранной из общедоступных источников и не может служить основанием для принятия решения об использовании медикаментов в курсе лечения. Перед применением лекарственного препарата Циклопропан обязательно проконсультируйтесь с лечащим врачом.

Источник: https://cdoctor.ru/tsiklopropan/

Циклопропан

ЦИКЛОПРОПАН (Cyclopropanum). Синоним: Cyclopropane. Безцветный горючий газ с характерным запахом, напоминающим запах петролейного эфира, едкого вкуса. Относительная плотность 1,879. При температуре 4-20 С и давлении 5 атм переходит в жидкое состояние; температура кипения циклопропана при атмосферном давлении — 347 С.

Мало растворим в воде (один объем газа при + 20 С растворим в 2,85 объема воды). Легко растворим в спирте, петролейном эфире, хлороформе и жирных маслах.

Циклопропан оказывает сильное общеобезболивающее действие.

Чрезвычайно огнеопасен; его смеси с кислородом, закисью азота и воздухом могут взрываться при соприкосновении с пламенем, электрической искрой и другими источниками, которые могут вызывать воспламенение.

При использовании циклопропана необходимо принимать все меры, исключающие возможность взрыва, в том числе меры предосторожности, связанные с применением электро- и рентгеноаппаратуры и исключающие образование статического электричества.

В связи с этими особенностями, а также с появлением новых способов и средств общего обезболивания циклопропан в настоящее время крайне редко используется в качестве средства для наркоза. Действует циклопропан быстро. В концентрации 4 об. % вызывает аналгезию, 6 об. % — выключает сознание, 8-10 об. % — вызывает наркоз (III стадии), в концентрации 20-30 об. % — глубокий наркоз.

Циклопропан не оказывает выраженного влияния на функции печени и почек; несколько понижает диурез.

Иногда при наркозе циклопропаном наступает кратковременная гипергликемия, связанная с возбуждением адренореактивных систем. Этот эффект менее выражен, чем при применении эфира.

Циклопропан оказывает возбуждающее влияние на холинореактивные системы организма и вызывает некоторое замедление пульса, возможны аритмии. Под влиянием циклопропана сильно повышается чувсвительность миокарда к адреналину; введение адреналина при наркозе циклопропаном может вызвать фибрилляцию желудочков.

Артериальное давление во время наркоза несколько повышается, что может привести к некоторому усилению кровоточивости.

Циклопропан используется для вводного и основного наркоза (циклопропан с кислородом); чаще применяется в комбинации с другими средствами для наркоза (закись азота, эфир) и с мышечными релаксантами.

Показан больным с заболеваниями легких, так как не вызывает раздражения слизистых оболочек дыхательных путей. Его можно назначать при болезнях печени и при диабете.

Циклопропановый наркоз может применяться для кратковременных оперативных вмешательств.

Циклопропан применяют в смеси с кислородом по закрытой и полузакрытой системе (иногда по полуоткрытой) с использованием наркозных аппаратов с дозиметрами.

Для поддержания наркоза используют 15-18 % циклопропана. Введение в наркоз осуществляется более высокими концентрациями циклопропана. К моменту окончания операции подачу циклопропана прекращают, и через 2-5 мин.

вдыхания чистого кислорода больные просыпаются.

Подача кислорода должна производиться непрерывно. Необходимо следить за тем, чтобы сохранялась достаточная вентиляция легких и происходило освобождение организма от углекислоты.

Иногда циклопропан применяют как составную часть

Источник: https://10doctorov.ru/ciklopropan.html

Циклопропан (cyclopropanum)

Триметилен:

Н2С-СН2

Бесцветный горючий газ с характерным запахом, напоминающим запах петролейного эфира, едкого вкуса. Уд. вес 1,879. При температуре 20° и давлении 5 атм.

переходит в жидкое состояние; температура кипения циклопропана при атмосферном давлении 34,5°. Мало растворим в воде (один объем газа при 20° растворим в 2,85 объема воды).

Легко растворим в спирте, петролейном эфире, хлороформе и жирных маслах.

Циклопропан чрезвычайно огнеопасен, а его смеси с кислородом, закисью азота и воздухом могут взрываться при соприкосновении с пламенем, электрической искрой и другими источниками, которые могут вызывать воспламенение.

При применении циклопропана необходимо принимать все меры, исключающие возможность взрыва, в том числе меры предосторожности, связанные с применением электро- и рентгеноаппаратуры и исключающие образование статического электричества.

В организме циклопропан не разрушается и быстро выделяется в неизмененном виде. Практически полное выделение его из организма происходит через 10 минут после прекращения ингаляции.

Циклопропан не оказывает выраженного влияния на функции печени и почек; несколько понижает диурез. Иногда при наркозе циклопропаном наступает кратковременная гипергликемия, связанная с возбуждением адренореактивных систем.

Этот эффект менее выражен, чем при применении эфира,Ииклопропан оказывает возбуждающее влияние на холинореактивные системы организма и вызывает некоторое замедление пульса, возможны аритмии.

Под влиянием циклопропана сильно повышается чувствительность миокарда к адреналину; введение адреналина при наркозе циклопропаном может вызвать фибрилляцию желудочков.

Артериальное давление во время наркоза несколько повышается, что может привести к некоторому усилению кровоточивости.

Циклопропан может применяться при всех видах хирургических вмешательств.

Используется для вводного и основного наркоза (циклопропан с кислородом); чаще применяется в комбинации с другими средствами для наркоза (закисью азота, эфиром) и с мышечными релаксантами.

Он особенно показан больным с заболеваниями легких, так как не вызывает раздражения слизистых оболочек дыхательных путей. Его можно назначать при заболеваниях печени и при диабете.

Циклопропан применяют в смеси с кислородом по закрытой и полузакрытой системе (иногда по полуоткрытой) с использованием наркозных аппаратов с дозиметрами.

Для поддержания наркоза используют 15—18% циклопропана. Введение в наркоз осуществляется более высокими концентрациями циклопропана.

К моменту окончания операции подачу циклопропана прекращают, и через 2—5 минут вдыхания чистого кислорода больные просыпаются.

Циклопропан может применяться также как составная часть «смеси Шейна — Ашмена». После вводного внутривенного наркоза тиопентал-нат-рнем подают (по полузакрытому способу) смесь газов в следующем соотношении: закись азота — 1 часть, кислород — 2 части, циклопропан — 0,4 части.

Эта смесь удобна для применения и относительно безопасна. Наркотизирующие вещества во избежание развития гипоксии следует выключать в определенной последовательности: сначала циклопропан, через 2—3 ми-куты — закись азота и еще через такой же срок — кислород (В. А. Кова-нев. В. Л.

Ваневский).

При правильном дозировании циклопропана наркоз наступает без неприятных для больного ощущений, протекает без осложнений, больные Сыстро просыпаются после окончания ингаляции. При передозировке возможны остановка дыхания и угнетение сердечной деятельности вплоть до остановки сердца.

При циклопропановом наркозе противопоказано введение больным ад-теналина и норадреналина.

Форма выпуска: стальные цельнотянутые баллоны емкостью 0,5; 1 и . л жидкого циклопропана, находящегося под давлением 5 атм.; баллоны скрашены в оранжевый цвет и имеют надпись: «Циклопропан. Огнеопасен». Может применяться только медицинским персоналом, прошедшим соответ-ст я уют ий инструктаж.

Хранение: в прохладном месте вдали от источников огня.

Источник: https://vse-tabletki.ru/tsiklopropan-cyclopropanum

Циклопропан: инструкция по применению газа

Циклопропан – это бесцветный газ, имеющий специфический запах. Вещество применяют в вводной или общей анестезии.

Циклопропан имеет хорошую переносимость. Но он легко воспламеняется, поэтому при его использовании важно соблюдать осторожность.

Для достижения лучшего анестезирующего эффекта и минимизации побочных реакций газ часто смешивают с прочими препаратами для наркоза (N2O) и О2. При превышении дозы нарушается дыхание и может ухудшиться сердечная функция, что иногда приводит к остановке сердца.

Состав и форма выпуска

Циклопропан является быстровоспламеняющимся прозрачным газом, который при давлении 5 атм, определенной температуре (4-20°С) может стать жидким. Вещество кипит при температуре – 347°С.

Газ имеет специфический запах бензина и горький вкус. Удельный вес вещества – 1.879.

Циклопропан почти не растворим в воде. Но газ хорошо растворяется в алифатических карбоновых кислотах, спирте, трихлорметане, нефтяном эфире.

Циклопропан получают посредством внутримолекулярной реакции Вюрца.

Газ помещен в цельные баллоны, объемом до 2 литров. На оранжевых емкостях есть надпись, гласящая, что Циклопропан огнеопасен.

Использование газа возможно только в медицинском учреждении специально обученным персоналом.

Фармакологические свойства

Циклопропан обладает мощным общим анальгезирующим эффектом. Однако газ очень огнеопасен, если он вступит во взаимодействие с кислородом, воздухом, оксидом азота может произойти воспламенение. Поэтому в процессе применения газа важно придерживаться всех рекомендаций, чтобы исключить взрыв.

По причине высокой огнеопасности Циклопропан не часто используют, как средство для анестезии. Но газ оказывает быстрое действие.

Эффект газа зависит от его концентрации:

• 4 об. % — способствует анальгезии
• 6 об. % — наступает бессознательное состояние
• 8-10 об. % — наркоз (3 стадия)
• 20-30 об. % — глубокая анестезия.

В организме бесцветный газ не подвергается разрушению. Вещество экскретируется в неизменной форме через 10 минут после ингаляции.

Газ практически не нарушает функцию почек и печени. Циклопропан снижает диурез в незначительной степени.

Изредка вещество провоцирует непродолжительную гипергликемию, что обусловлено активацией адренореактивных процессов.

При наркозе Циклопропан способствует слабой гипертонии, что повышает склонность к кровотечению.

Показания к применению

Циклопропан используют в основной (с кислородом) и вводной анестезии. Зачастую газ соединяют с прочими веществами для наркоза (эфир, оксид азота) и миорелаксантами.

Циклопропан используют при дисфункции легких, по причине того, что он не раздражает слизистые респираторных путей. Использование газа возможно при диабете и печеночной дисфункции.

Циклопропан нередко применяют при непродолжительных операциях. Также газ часто включают в смесь Шейна Ашмена.

Инструкция по применению

Циклопропан используют только при смешивании с кислородом. При этом применяются разные системы наркозных устройств с дозиметром – полузакрытая, закрытая, полуоткрытая.

При вдыхании циклопропана в соотношении 20-30 об. % происходит глубокая анестезия. Для продления бессознательного состояния используют 15 об. %.

Вдыхание газа через маску не провоцирует дискомфорта, поэтому анестезия наступает быстро. При этом кислород подается постоянно и последующие 5 минут после подачи анестезии.

Чтобы уменьшить негативное воздействие Циклопропана и достичь максимального анальгезирующего действия для наркоза используется смесь из циклопропана (0.4 части), оксида азота (1 часть), кислорода (2 части).

Состав вводят полузакрытым методом после вводной анестезии с применением тиопентала-натрия. Для предотвращения кислородного голодания О2 перестают подавать самым последним.

Применение этой смеси позволяет снизить осложнения после наркоза. По причине быстрого пробуждения до конца хирургической манипуляции пациенту вводят анальгезирующий препарат.

Противопоказания, побочные эффекты, передозировка

Противопоказанием к введению циклопропана является непереносимость вещества.

При правильной дозе газа анестезия не сопровождается осложнениями, а пациенты просыпаются быстро после прекращения ингаляции. Однако по причине стремительного пробуждения возможно развитие ряда отрицательных реакций:

• Головная боль
• Рвота
• Бронхоспазм
• Угнетение дыхания
• Парез кишечника
• Сердечная аритмия
• Ларингоспазм.

Самым тяжелым последствием применения газа считается циклопропановый шок. Для этого состояния характерна гипотония, побледнение слизистых и кожи.

Осложнение появляется при внезапном понижении рСО2 у пациентов с гиперкапнией, возникающей на фоне анестезии. Чтобы предупредить возникновение шока, проводится вентиляция легких и медленное завершение подачи газа с последующей его заменой N2O и постепенным возрастанием концентрации кислорода.

Циклопропан нельзя сочетать с использованием норэпинефрина и эпинефрина. Это способствует появлению тяжелой формы аритмии, которая может привести к фибрилляции сердца.

Аналоги

Популярные заменители Циклопропана – Севоран, Азота закись.

Особенности Севорана

Производитель – Abbott Laboratories, США

Цена – от 9644 рублей

Состав – Севофлуран

Описание – жидкость для ингаляций применяют в поддерживающей и водной анестезии при операциях в гинекологии и акушерской практике, малоинвазивном хирургическом вмешательстве в сочетании с кислородом, миорелаксантами и прочими препаратами для наркоза

Плюсы – создает быстрый и безболезненный эффект, выход из анестезии происходит быстрее, чем при введении прочих препаратов для наркоза

Минусы – есть негативные реакции, нельзя использовать при гипертермии, почечной недостаточности, гипертензии, беременности.

Характеристика закиси Азота

Производитель – Стиролбиофарм, Россия

Цена – от 3000 рублей

Описание – бесцветный газ применяют при хирургических вмешательствах, для предупреждения травматического шока, устранения боли, обезболивания родовой деятельности, при панкреатите, инфаркте. Наркоз вводят ингаляционным способом.

Плюсы – относительная безопасность, минимум негативных реакций, отсутствие неприятных ощущений во время ингаляции

Минусы – после применения нарушается дыхание, развивается цианоз, появляются диспепсические расстройства.

Скачать инструкцию по применению

Препарат «Циклопропан»
Скачать инструкцию «Циклопропан»
61 кб

Источник: https://lekhar.ru/lekarstva/prochie-preparaty/ciklopropan-instrukcija-po-primeneniju/

Циклопропан: строение и структура

Циклопропан был открыт в 1881 году Августом Фройндом, который также предложил правильную структуру для нового вещества в своей первой работе. Фройнд обрабатывал 1,3-дибромпропан с натрием, вызывая внутримолекулярную реакцию Вюрца, ведущую непосредственно к циклопропану.

$BrCH_2CH_2CH_2Br + 2Na o (CH_2)_3 + 2NaBr$

Выход реакции была улучшен Густавсоном в 1887 году с использованием цинка вместо натрия. Циклопропан не имел никакого коммерческого применения, пока Хендерсон и Лукас обнаружили его анестетические свойства в 1929 году; промышленное производство началось с 1936 года.

Строение циклопропана

Циклопропан представляет собой молекулу циклоалкана с молекулярной формулой $C_3H_6$, состоящей из трех атомов углерода, связанных друг с другом с образованием кольца, каждый атомом углерода связан с двумя атомами водорода, что приводит к $D3h$ симметрии молекулы.

Рисунок 1.

Циклопропан и пропилен имеют одинаковую молекулярную формулу — $C_3H_6$, но имеют различные структуры, что делает их структурными изомерами.

Ничего непонятно?

Попробуй обратиться за помощью к преподавателям

• Циклопропан

  Рисунок 2.

• Пропилен — $CH_2=CHCH_3$

  Рисунок 3.

Циклопропан является анестетиком. В современной анестезиологической практике, он был заменен другими агентами, из-за его крайней реактивности при нормальных условиях: когда газ смешивается с кислородом, существует значительный риск взрыва.

Енантиомерия производных циклопропана

Енантиомерия алициклических соединений возникает при наличии хирального атома углерода и отсутствия элементов симметрии, в первую очередь плоскости симметрии. Так, циклопропан с двумя одинаковыми заместителями в транс-1,2-положении или с двумя разными как в транс-1,2, так и в цис-1,2-положении существует в виде энантиомеров:

Рисунок 4.

Соединения с цис-1,2 и транс-1,2 пложениями двух одинаковых заместителей является диастереоизомерами между собой.

Молекулярная структура циклопропана

Молекулярную структуру циклопропана можно представить в виде правильного треугольника с валентными углами между тремя атомами углерода по 60$^circ$ и углами водород-углерод-водород по 114$^circ$:

Рисунок 5.

Таким образом валентные углы в цикле циклопропана на 49,5$^circ$ меньше тетраэдрических углов между углеродными атомами алканов, что приводит к напряжению, называемому угловым напряжением Байера.

Согласно квантово-механическим расчеты в молекулах циклопропана реальные углы между связанными углеродными амтомами ( их $sp^3$ гибридными орбиталями) составляют не 60$^circ$, а 104$^circ$:

Рисунок 6.

Такое отклонение объясняется двумя различными теориями:

1. В результате максимальное перекрытие орбиталей происходит не вдоль мижьядерных осей связей $C-C$, а несколько вне их (вне сторон треугольника) с образованием слабых «бананоподибных» связей, которые фактически являются промежуточными между $sigma$- и $pi$-связями (рис. 7, а, А. Коулсон и И И. Моффит, 1947 г.).

2. Также существует мнение об $sp^2$- гибридном состоянии атомов углерода в циклопропане и значительном вкладе $p$-атомных орбиталей в образование бананоподибных связей (рис. 7, б, А. Уолп, 1949),

Рисунок 7. Схема образования связей в циклопропана: а — структура А, Коулсона и Е. Моффита, б — структура А. Уолша. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Наличие такой связи и внутреннего «байеровського» напряженияе приводит к откланению внутренней энергии циклопропана по сравнению с другими циклоалканами и вызывает его высокую реакционную способность, подобную алкенам.

Поэтому в реакциях, которые проходят с расщеплением пропановой цикла, высвобождается тот избыток энергии ''напряжение», что и является проявлением его высокой реакционной способности.

Циклопропан, как анестетик

Циклопропан был введен в клиническую практику о американским анестезиологом Ральфом Вотерсом, который использовал закрытую систему с поглощением углекислого газа, чтобы сохранить этот тогда дорогостоящий агент.

Циклопропан является относительно мощным анестетиком, не вызывает раздражения и имеет сладкий запах с минимальной альвеолярной концентрацией 17,5% и коэффициентом распределения кровь/газ 0,55. Это означает, что индукция анестезии при вдыхании циклопропана и кислорода была быстрой и не неприятной.

Однако при длительной анестезии циклопропаном у пациентов может возникнуть внезапное снижение кровяного давления, что может привести к сердечной аритмии; реакции, известной как «циклопропановый шок».

Циклопропан неактивен для ГАМК и глициновых рецепторов, а вместо этого выступает в качестве антагониста рецептора НМДА. Он также ингибирует рецептор АМПА и никотиновые рецепторв ацетилхолина и активизирует определенные каналы К2П.

Источник: https://spravochnick.ru/himiya/ciklopropan_stroenie_i_struktura/